Hợp chất hữu cơ R mạch carbon hở, không phân nhánh, chứa các nguyên tố C, H, O với phần trăm

Câu hỏi số 972139:

Vận dụng

Hợp chất hữu cơ R mạch carbon hở, không phân nhánh, chứa các nguyên tố C, H, O với phần trăm khối lượng lần lượt là 50,85%; 8,47%; 40,68%. M_R = 118 g/mol. Khi cho cùng lượng R phản ứng với Na dư hoặc dung dịch NaHCO₃ dư tạo ra H₂ và CO₂ có cùng số mol. R phản ứng với CrO₃ trong dung dịch H₂SO₄ thu được hợp chất hữu cơ S làm giấy quỳ tím ẩm hóa đỏ. Đun nóng S với I₂ trong dung dịch NaOH được chất T ở dạng kết tủa màu vàng.

a) Vẽ công thức cấu tạo của R và viết phương trình hóa học tạo chất T.

b) Đun nóng R với H₂SO₄ đặc thu được ba hợp chất hữu cơ U₁, U₂, U₃ là đồng phân cấu tạo của nhau. Ba chất này đều phản ứng với dung dịch NaOH. U₁, U₂ làm mất màu dung dịch Br₂, còn U₃ không có phản ứng này. Phần trăm khối lượng carbon trong U₁ là 60%, Mu<200 g/mol. Vẽ công thức cấu tạo của U₁, U₂, U₃.

c) Hợp chất S được điều chế bằng cách đun nóng saccharose với dung dịch HCl (xúc tác) theo phương trình hóa học sau: ${{C}_{12}}{{H}_{22}}{{O}_{11}}\xrightarrow{HCl}2S+2V+{{H}_{2}}O$

i) Xác định công thức phân tử và gọi tên V.

ii) Tính khối lượng saccharose cần để điều chế 46,4 gam S, biết hiệu suất của phản ứng đạt 60%.

Quảng cáo

Xem lời giải

Câu hỏi:972139

Phương pháp giải

a) Số nguyên tử C: $\dfrac{\% C.M_{R}}{12}$

Số nguyên tử H: $\dfrac{\% H.M_{R}}{1}$

Số nguyên tử O: $\dfrac{\% O.M_{R}}{16}$

⟹ Công thức phân tử của R

Xác định độ bất bão hoà của R, từ tính chất hoá học xác định công thức cấu tạo tương ứng.

b) $R\overset{H_{2}SO_{4}d}{\rightarrow}\left\{ \begin{array}{l} U_{1} \\ U_{2} \\ U_{3} \end{array} \right.$

R chứa nhóm -OH nên xảy ra phản ứng tách nước.

U₁, U₂. U₃ phản ứng được với NaOH ⟶ Trong phân tử chứa nhóm -COOH hoặc -COO- (ester).

U₁, U₂ làm mất màu dung dịch Br₂ ⟶ U₁, U₂ có liên kết π (C=C) trong phân tử.

⟹ R tách H₂O tạo U₁, U₂ và R phản ứng ester hoá tạo U₃

⟹ CTPT U₁, U₂, U₃.

c) ${{C}_{12}}{{H}_{22}}{{O}_{11}}\xrightarrow{HCl}2{{C}_{5}}{{H}_{8}}{{O}_{2}}+2V+{{H}_{2}}O$

Biện luận, xác định công thức của V, tính theo phương trình phản ứng.

Giải chi tiết

a) Số nguyên tử C: $\dfrac{\% C.118}{12} = \dfrac{50,85\%.118}{12} = 5$

Số nguyên tử H: $\dfrac{\% H.118}{1} = \dfrac{8,47\%.118}{1} = 10$

Số nguyên tử O: $\dfrac{\% O.118}{16} = \dfrac{40,68\%.118}{16} = 3$

⟹ Công thức phân tử của R là C₅H₈O₃

Độ bất bào hoà của R: $k = \dfrac{2.5 + 2 - 8}{2} = 2$

R + Na/NaHCO₃ ⟶ H₂/CO₂ có cùng số mol

⟹ R có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -OH

R phản ứng với CrO₃ trong dung dịch H₂SO₄ thu được hợp chất hữu cơ S làm giấy quỳ tím ẩm hóa đỏ. Đun nóng S với I₂ trong dung dịch NaOH được chất T ở dạng kết tòa màu vàng.

⟹ S có dạng CH₃CO- và có nhóm -COOH (do làm quỳ tím hoá đỏ

R có mạch không phân nhánh ⟹ S có mạch không phân nhánh

S là CH₃COCH₂CH₂COOH

⟹ R là CH₃CH(OH)CH₂CH₂COOH

S phản ứng với I₂/NaOH ⟶ Kết tủa vàng T (CHI₃)

$C{{H}_{3}}COC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}COOH+5NaOH+3{{I}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}}}CH{{I}_{3}}+NaOOC-C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}-COONa+3NaI+4{{H}_{2}}O$

b) $R\overset{H_{2}SO_{4}d}{\rightarrow}\left\{ \begin{array}{l} U_{1} \\ U_{2} \\ U_{3} \end{array} \right.$

R chứa nhóm -OH nên xảy ra phản ứng tách nước.

U₁, U₂. U₃ phản ứng được với NaOH ⟶ Trong phân tử chứa nhóm -COOH hoặc -COO- (ester).

U₁, U₂ làm mất màu dung dịch Br₂ ⟶ U₁, U₂ có liên kết π (C=C) trong phân tử.

⟹ R tách H₂O tạo U₁, U₂ và R phản ứng ester hoá tạo U₃

⟹ CTPT U₁, U₂, U₃ là C₅H₈O₂ $\% C = \dfrac{12.5}{100}.100\% = 60\%$ trùng với dữ kiện bài cho.

U₁: CH₂=CHCH₂CH₂COOH

U₂: CH₃CH=CHCH₂COOH

U₃:

c) ${{C}_{12}}{{H}_{22}}{{O}_{11}}\xrightarrow{HCl}2{{C}_{5}}{{H}_{8}}{{O}_{2}}+2V+{{H}_{2}}O$

BT nguyên tố C, H, O, CTPT của V là CH₂O₂ (formic acid)

Theo phương trình phản ứng:

$\left. n_{sac} = \dfrac{1}{2}.n_{S} = \dfrac{1}{2}.\dfrac{46,4}{116}(mol)\Rightarrow m_{sac} = \dfrac{1}{2}.\dfrac{46,4}{116}.342:60\% = 114(g) \right.$

Tham Gia Group Dành Cho Học Sinh Lớp 9 - Ôn Thi Vào Lớp 10

Câu hỏi trước Câu tiếp theo

>> Học trực tuyến lớp 9 và Lộ trình UP10 trên Tuyensinh247.com . Học online tại nhà cũng giáo viên giỏi từ trường TOP đầu cả nước. Lộ trình học tập 3 giai đoạn: Học nền tảng lớp 9, Ôn thi vào lớp 10, Luyện Đề. Bứt phá điểm lớp 9, thi vào lớp 10 kết quả cao. Hoàn trả học phí nếu học không hiệu quả. Phụ huynh và học sinh tham khảo chi tiết khoá học tại: Link