Trong công nghiệp thực phẩm, quá trình ôi thiu lipid (dầu, mỡ) do sự tự oxy hóa của các gốc
Trong công nghiệp thực phẩm, quá trình ôi thiu lipid (dầu, mỡ) do sự tự oxy hóa của các gốc tự do là nguyên nhân chính làm suy giảm chất lượng và phát sinh các hợp chất aldehyde, ketone gây mùi khó chịu. Để kéo dài thời hạn sử dụng, người ta thường bổ sung các chất chống oxy hóa nhân tạo tan trong chất béo, phổ biến nhất là BHT (Butylated hydroxytoluene) và BHA (Butylated hydroxyanisole).
Về bản chất hóa học, BHT và BHA đều là các hợp chất phenolic mang các nhóm thế cồng kềnh (hiệu ứng không gian lớn). Cơ chế chống oxy hóa của chúng là nhường nguyên tử hydrogen mang electron độc thân từ nhóm hydroxy (-OH) cho gốc tự do peroxy (ROO•) của lipid đang bị oxy hóa: ROO• + Ar-OH ⟶ ROOH + Ar-O•
Gốc tự do phenolic mới sinh (Ar-O•) rất bền vững nhờ sự giải tỏa electron vào hệ thơm và bị che chắn không gian bởi hai nhóm tert-butyl [-C(CH3)3] gắn liền kề, do đó không thể tiếp tục khơi mào phản ứng dây chuyền oxy hóa lipid. BHT có tên danh pháp IUPAC là 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. BHA trên thị trường thực tế là hỗn hợp đồng phân vị trí gồm 2-tert-butyl-4-methoxyphenol và 3-tert-butyl-4-methoxyphenol.
Mặc dù có hiệu quả chống oxi hóa cao, các nghiên cứu độc học cho thấy dùng BHT và BHA ở hàm lượng lớn kéo dài có thể gây độc cho gan và gây rối loạn nội tiết. Theo tiêu chuẩn của Ủy ban Tiêu chuẩn Thực phẩm Quốc tế (Codex Alimentarius), tổng hàm lượng BHT và BHA được phép sử dụng trong dầu mỡ ăn tối đa là 200 mg trên mỗi kg chất béo (200 ppm). Ngoài ra, do liên kết O-H bị cản trở lập thể bởi các nhóm alkyl cồng kềnh ở vị trí ortho, tốc độ phản ứng tạo phenolate với dung dịch kiềm loãng ở nhiệt độ thường của BHT diễn ra chậm hơn rất nhiều so với phenol thông thường.
Trả lời cho các câu 1, 2, 3, 4, 5 dưới đây:
BHT đóng vai trò là chất chống oxy hóa trong thực phẩm vì nguyên nhân cốt lõi nào sau đây?
Đáp án đúng là: B
Dựa vào đoạn văn mô tả cơ chế chống oxy hóa: "nhường nguyên tử hydrogen mang electron độc thân từ nhóm hydroxy (-OH) cho gốc tự do peroxy (ROO•) của lipid đang bị oxi hóa".
Đáp án cần chọn là: B
Một nhà máy chế biến sản xuất một lô dầu thực vật tinh luyện có khối lượng 1,5 tấn. Lượng hỗn hợp BHT và BHA tối đa mà nhà máy này được phép phối trộn vào lô dầu trên theo đúng quy định an toàn của Codex là _____ gam.
Đáp án đúng là: 300
Giới hạn tối đa của Codex: 200 mg/kg chất béo.
Khối lượng tối đa = (Khối lượng chất béo) . 200 mg/kg.
Đáp án cần điền là: 300
Nhận định nào sau đây giải thích chính xác nhất vì sao gốc tự do phenolic sinh ra từ BHT (Ar-O•) lại trơ về mặt hóa học và không tiếp tục gây phản ứng dây chuyền?
Đáp án đúng là: C
Đọc hiểu cơ chế cản trở lập thể (hiệu ứng không gian) của các nhóm thế cồng kềnh liền kề tâm hoạt động.
Đáp án cần chọn là: C
Đánh giá tính đúng/sai của các lập luận thực nghiệm sau:
| Đúng | Sai | |
|---|---|---|
| a) Có thể định lượng nhanh BHT trong mẫu dầu mỡ bằng phương pháp chuẩn độ acid-base trực tiếp với dung dịch NaOH loãng ở nhiệt độ phòng tương tự như phenol chuẩn. | ||
| b) Trong hai chất, BHA chứa cả nhóm chức phenol (-OH) và nhóm chức ether (-OCH3). | ||
| c) Khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol BHT, tổng số mol CO2 thu được là 15 mol. | ||
| d) Nếu thay thế hai nhóm tert-butyl trong phân tử BHT bằng hai nhóm methyl (-CH3), độ bền không gian của gốc tự do trung gian sẽ tăng lên đáng kể. |
Đáp án đúng là: S; Đ; Đ; S
a) Tính chất cản trở không gian ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng với kiềm.
b) Nhận diện nhóm chức từ tên gọi/cấu trúc BHA (4-methoxyphenol).
c) Đếm số carbon từ cấu trúc 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol.
d) Kích thước nhóm methyl so với nhóm tert-butyl.
Đáp án cần chọn là: S; Đ; Đ; S
Một mẫu khoai tây chiên chứa 30% chất béo về khối lượng. Phân tích kiểm nghiệm cho thấy hàm lượng BHT trong mẫu khoai tây chiên này là 45 mg/kg thực phẩm (giả thiết mẫu không chứa BHA). Hãy cho biết hàm lượng BHT tính trên chất béo của mẫu thực phẩm trên có vượt ngưỡng cho phép của Codex hay không và vượt (hoặc thấp hơn) bao nhiêu mg/kg chất béo?
Đáp án đúng là: B
Tính hàm lượng BHT quy đổi trên 1 kg chất béo:
Hàm lượng trên chất béo = (Hàm lượng trong thực phẩm) / (% chất béo).
So sánh giá trị tính được với ngưỡng 200 mg/kg.
Đáp án cần chọn là: B
Quảng cáo
Group 2K9 ôn Thi ĐGNL & ĐGTD Miễn Phí
>> Học trực tuyến Lớp 11 cùng thầy cô giáo giỏi trên Tuyensinh247.com. Bứt phá điểm 9,10 chỉ sau 3 tháng. Cam kết giúp học sinh lớp 11 học tốt, hoàn trả học phí nếu học không hiệu quả.
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
Hỗ trợ - Hướng dẫn
-
024.7300.7989
-
1800.6947
(Thời gian hỗ trợ từ 7h đến 22h)
Email: lienhe@tuyensinh247.com
