Cho amino acid có công thức tổng quát sau H2NRCOOH. (a) Viết phương trình phản

Câu hỏi số 791507:

Vận dụng

Cho amino acid có công thức tổng quát sau H₂NRCOOH.

(a) Viết phương trình phản ứng hoá học của amino acid trên với dung dịch HCl và dung dịch NaOH.

(b) Trong dung dịch nước, giá trị pH khi cấu trúc của amino acid không mang điện tích được gọi là điểm đẳng điện. Các amino acid khác nhau có giá trị điểm đẳng điện khác nhau. Cho các giá trị điểm đẳng điện: 3,0; 6,1; 9,7. Hãy ghép các amino acid sau đúng với các giá trị điểm đẳng điện đã cho. Giải thích?

(d) So sánh độ tan trong nước của amino acid tại điểm đẳng điện so với độ tan ở các giá trị pH lớn hơn và nhỏ hơn điểm đẳng điện. Giải thích.

(e) Cho bảng độ tan của các amino acid tại điểm đẳng điện, ở 25 °C như sau:

Giải thích vì sao có độ khác biệt về độ tan trên. Nếu lấy 1,8 g mỗi loại amino acid trên cho vào bình chứa 100 mL nước đã được điều chỉnh pH ở điểm đẳng điện tương ứng ở 25 °C. Cho biết amino acid nào tan hoàn toàn trong nước? Giải thích.

(g) Bằng cách đun nóng ở 174 - 176°C, glycine cho phản ứng tách loại nước để tạo thành một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C₄H₆N₂O₂. Đề nghị công thức cấu tạo của hợp chất này.

Quảng cáo

Xem lời giải

Câu hỏi:791507

Phương pháp giải

a) Tính chất hoá học của amino acid

b) Phân tích dữ liệu đề bài và CTCT của amino acid.

c), d), e) Độ tan của cá amino acid.

g) Phản ứng tách nước.

Giải chi tiết

a) H₂NRCOOH + HCl ⟶ Cl^-H₃N⁺RCOOH

H₂NRCOOH + NaOH ⟶ H₂NRCOONa + H₂O

Glycine được cấu tạo bởi 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH₂, môi trường trug tính ⟹ có điểm đẳng điện là 6,1

Lysine được cấu tạo bởi 1 nhóm -COOH và 2 nhóm -NH₂, môi trường base ⟹ có điểm đẳng điện là 9,7

Aspartic acid được cấu tạo bởi 2 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH₂, môi trường acid ⟹ có điểm đẳng điện là 3,0

pH < pI thì amino acid tồn tại dưới dạng cation, mang điện tích dương

Do môi trường đặt vào dư H⁺, ion H⁺ sẽ phản ứng với cấu tử có tính base (-NH₂)

⟹ amino acid mang điện tích dương (NH₃⁺RCOOH)

pH > pI thì amino acid tồn tại dưới dạng anion, mang điện tích âm

Do môi trường đặt vào dư OH^-, ion OH^- sẽ phản ứng với cấu tử có tính acid (-COOH)

⟹ amino acid mang điện tích âm (NH₂RCOO^-)

Tại điểm đẳng điện, các amino acid ít tan trong nước do có tổng điện tích là bằng 0.

Tại pH khác điểm đẳng điện, do amino acid mang điện tích nên tan tốt trong nước

Giải thích về độ tan

Alanine được cấu tạo bởi mạch C ngắn, tạo được liên kết hydrogen với nước.

Leucine được cấu tạo bởi mạch C dài, phân nhánh, kém phân cực ⟹ tăng khả năng kị nước

Phenylalanine được cấu tạo có vòng benzene, kém phân cực hơn alanine.

Trong 100 mL nước

Có n_alanine = 1,8/89 = 0,02 (mol)

n_leucine = 1,8/131 = 0,014 (mol)

n_{phenylalanine} = 1,8/165 = 0,011 (mol)

⟹ Số mol của các amino acid trong 1 L nước

n_alanine = 0,02.10 = 0,2 (mol) < 1,877

n_leucine = 0,014.10 = 0,14 (mol) < 0,168

n_{phenylalanine} = 0,011.10 = 0,11 (mol) > 0,085

So sánh với bảng độ tan của các amino acid tại điểm đẳng điện, ở 25 °C ta thấy

Alanine và leucine tan hoàn toàn trong nước, phenylalanine không tan hoàn toàn trong nước.

g) Glycine tham gia phản ứng trùng ngưng

2H₂N-CH₂-COOH ⟶ H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O

Group 2K8 ôn Thi ĐGNL & ĐGTD Miễn Phí

Câu hỏi trước Câu tiếp theo

>> 2K8 Chú ý! Lộ Trình Sun 2026 - 3IN1 - 1 lộ trình ôn 3 kì thi (Luyện thi 26+ TN THPT, 90+ ĐGNL HN, 900+ ĐGNL HCM, 70+ ĐGTD - Click xem ngay) tại Tuyensinh247.com.Đầy đủ theo 3 đầu sách, Thầy Cô giáo giỏi, luyện thi theo 3 giai đoạn: Nền tảng lớp 12, Luyện thi chuyên sâu, Luyện đề đủ dạng đáp ứng mọi kì thi.